Bij het oudste openbare park in Boston, de Boston Common, begint de beroemde Freedom Trail. Een bakstenen pad leidt je langs 16 historische monumenten die een beeld schetsen van de revolutionaire geschiedenis van de stad. Gedurende 4 kilometer loop je langs belangrijke plekken van Boston waarbij je tegelijkertijd ook een indruk krijgt van het leven in Boston. De Freedom Trail loopt namelijk dwars door het centrum van Boston waar ook het dagelijkse leven van de inwoners zich afspeelt.

Een stad is niet compleet zonder een fijn park. In Boston heb je de Public Garden waar veel locals en toeristen neerstrijken op een mooie dag. De Boston Public Garden ligt al sinds 1634 in de stad en destijds werden 80 verschillende soorten planten in het park geplant. Een populaire attractie in het park zijn de Swan Boats die inmiddels al meer dan 100 jaar door het park varen.

De wijk North End in Boston staat bekend als een levendige Italiaanse wijk en tevens als de oudste wijk van de stad. Volg je de Freedom Trail? Dan kom je uiteindelijk ook in North End terecht. Niet alleen is North End een leuke wijk om doorheen te lopen, er zijn ook diverse bezienswaardigheden die je kunt bekijken. Het huis van Paul Revere, activistische leider ten tijde van de Amerikaanse Revolutie, de Old North Church inclusief toren en vele Italiaanse restaurants, cafés en bakkerijen zijn de redenen om af te reizen richting North End.

16 December 1773 is de datum waarop de Bostonianen protesteerden tegen de belasting op goederen die naar de koloniën werden verscheept en schepen uit Engeland, een protest tegen de Britse overheid. Ze bestormden de drie theeschepen die in de haven lagen en begonnen hun thee lading te vernietigen. Meer dan 300 kratten werden in de haven gesmeten. Deze gebeurtenis wordt ook wel de Boston Tea Party genoemd en was één van de gebeurtenissen die leidden tot de Amerikaanse Revolutie. In de haven vind je een replica van de schepen en krijg je in het museum meer informatie over deze gebeurtenissen.

De haven van Boston speelde in de vroege jaren al een belangrijke rol, maar ook nu nog. Het is de plek waar vele dagtrips vertrekken naar de eilanden voor de kust. In de haven vind je vele restaurants waar je kunt lunchen of dineren en ondertussen kunt genieten van de skyline van Boston. Wil je wildlife spotten? Ook dan moet je in de Boston Harbor zijn. Hier vertrekken de cruises de zee op om walvissen te spotten. Overigens heb je ook kans om onderweg bruinvissen, bultruggen, vinvissen en dolfijnen te zien vanaf de boot.