Het kleine witte huis in Key West werd oorspronkelijk gebouwd in 1890 als het hoofdkwartier van de marine tijdens verschillende oorlogen. Vanaf 1946 ging Harry Truman het huis gebruiken tijdens zijn wintervakanties en werd het huis omgedoopt tot het Kleine Witte Huis. Na het aftreden van Truman gingen ook latere presidenten zoals Carter en Clinton op vakantie naar het Little White House. Tegenwoordig is het een museum waar je van alles kunt vinden over de geschiedenis van Key West en de gebeurtenissen tijdens het presidentschap van Truman.

Een foto bij het meest zuidelijke punt van de Verenigde Staten kan natuurlijk niet ontbreken wanneer je in Key West bent! De gestreepte en opvallende boei ligt op slechts 144 kilometer van Cuba. Daarnaast vind je er ook een plaquette met een herdenking aan de vele Cubanen die de overtocht naar Amerika niet overleefden en een plaquette met details over de zwarte gemeenschap in dit gebied. Officieel is het trouwens niet helemaal het meest zuidelijke punt van Amerika, dat ligt net een stuk ten westen, maar dat gebied is eigendom van de Marine.

In de wateren van de Florida Keys blijken een heleboel schepen verloren te zijn gegaan. In het Shipwreck Museum in Key West wordt het verhaal vertelt over meer dan 400 jaar scheepswrakken uit deze regio. Aan de hand van acteurs, films en artefacten worden verschillende verhalen verteld. Het museum zelf is een reconstructie van een oud 19e eeuws pakhuis van Asa Tift. Veel artefacten zijn afkomstig uit de herontdekking in 1985 van het vernielde schip Isaac Allerton dat in 1856 zonk op een rif voor de kust, het bleek een van de rijkste scheepswrakken uit de geschiedenis van Key West te zijn.

De huidige vuurtoren van Key West werd in 1848 in gebruik genomen met een vrouw als vuurtorenwachter, destijds een uniek gegeven. In de jaren erna onderging de vuurtoren diverse keren een upgrade, maar zoals zovele vuurtorens werd ook deze niet meer nodig. In 1969 was het niet meer nodig om de vuurtoren op Key West te gebruiken. Je kunt de vuurtoren van Key West bezoeken en de 88 treden beklimmen en zien hoe de families van vuurtorenwachters leefden.

Op het meest noordwestelijke deel van Key West vind je Mallory Square. Het is de plek om de zon in de zee te zien zakken. Ongeveer 2 uur voor zonsondergang vindt er Celebration Sunset plaats, een nachtelijk kunstfestival. Hoewel dit de beste plek is voor zonsondergang, is het direct ook de drukste plek om te zijn tijdens zonsondergang.

Fort Zachary Taylor Historic State Park is een plek die je om verschillende redenen kunt bezoeken. Je kunt ervoor kiezen om het fort te bezoeken en een rondleiding te volgen om zo meer te weten te komen over de Spaans-Amerikaanse oorlog. Een andere reden om het Fort Zachary Taylor Historic State Park te bezoeken zijn de fantastische snorkel mogelijkheden. Het water is helder waardoor het de perfecte plek is om te snorkelen.

Het Key West Museum of Art en History is een plek geworden waar je veel verschillende objecten vindt die de geschiedenis representeren van de Keys. In het oude Custom House dat ooit dienst deed als douanegebouw, postkantoor, rechtbank en later als als gebouw van de Amerikaanse marine, vind je tegenwoordig de Key West Art & Historical Society. Het doel is om de cultuur van de Florida Keys te behouden. Je kunt tentoonstellingen bezoeken die te maken hebben met kunst, architectuur en geschiedenis van de Keys.